Debido a que su madre tuvo que mudarse a diferentes casas de refugios, Tupak nunca tuvo muchos amigos, por lo que se dedicó a la poesía y escribir en su diario. A los 12 años, Tupak se convirtio parte de un grupo de tratro en Harlem actuando como Travis en Raisin in the Sun.
A los 15 años se mudaron Baltimore, en Maryland en donde fue aceptado en la Escuela de Artes de Baltimore. ATupak compuso su primer rap en Baltimore bajo el nombre de "MC New York". La canción hablaba sobre el control de armas y fue inspirada en el asesinato de un amigo muy cercano.
Su habilidad en el rap se incrementó rápidamente y sus líricas no eran tan notables, a su vez, se le conocia por ambivalente debido a sus intentos de actuar como una diva y a su comportamiento violento, aunque este comportamiento era ocacional. Shakur hizo su primera aparicion en un disco con Digital Underground en This is an EP en 1991.
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